La Rocca può essere definita uno straordinario libro di storia: infatti è il risultato della sovrapposizione di strutture difensive succedutesi nei secoli, fin dalle origini della città, in un sito di determinante importanza strategica. All’interno si individuano i tufi della fondazione Romana, in grande evidenza nella parete del cortile a sinistra di chi entra; di fronte all’ingresso invece i resti di una millenaria torre quadrangolare in blocchi calcarei inglobata poi nel 1350 nella Rocchetta di Egidio di Albornoz, a ridosso della quale sorse poi nel 1450 la Rocca di Sigismondo Pandolfo Malatesti, ed infine l’intervento conclusivo del 1480 affidato da Giovanni della Rovere a Baccio Pontelli e Luciano Laurana, gli architetti ducali ma, nella sua millenaria storia, la Rocca arresasi nel 1503 a Cesare Borgia che a Senigallia compì la celebre strage descritta da Nicolò Machiavelli, non fu solo una fortezza bensì anche dimora signorile, sede di una scuola di artiglieria fondata da Guidubaldo della Rovere nel 1533 quindi, estintasi la dinastia ducale, dopo il ritorno della città sotto il dominio della Chiesa nel 1631, fu carcere pontificio ed orfanotrofio. Oggi ospita mostre d’arte e prestigiose manifestazioni culturali.